Porzucona przez męża Rafi (Uma Thurman) jest zawieszona pomiędzy tykającym coraz głośniej zegarem biologicznym a spotkaniami ze swoją psychoterapeutką Lisą (Meryl Streep). Ta zaleca swojej pacjentce ponowne odkrycie cudownego świata randek. Jednak ostatnią rzeczą jaka przyszłaby do głowy zniechęconej Rafi jest to, że zakocha się o wiele młodszym mężczyźnie. Natomiast ostatnią rzeczą jakiej spodziewałaby się Lisa jest to, że jej ulubiona pacjentka zakocha się w jej synu.

Rafi jest zwariowaną 30-latką, która właśnie rozwiodła się z mężem. Los stawia na jej drodze przystojnego i inteligentnego Davida. Problem w tym, że koleś jest od niej o 10 lat młodszy. Dziewczyna zwierza się z tego swojej psychoterapeutce. Ta wmawia jej, że wiek nie ma żadnego znaczenia. Zmieni jednak zdanie, kiedy dowie się, że chłopakiem, z którym romansuje jego pacjentka jest... jej syn!

Rafi (Uma Thurman) jest 37-letnią kobietą tuż po rozwodzie, która ma wiele rozterek. O wszystkich problemach opowiada swojej terapeutce, Lisie (Meryl Streep). Jednak kobieta powraca do życia, dopiero gdy poznaje Davida (Bryan Greenberg). Jedyną wadą (a może zaletą?) jest jego wiek. Ma on bowiem 23 lata i dla Rafi jest to przeszkodą. Lisa, ku zdziwieniu Rafi, wcale nie odradza jej tego związku. Szybko jednak zmienia zdanie, gdy dowiaduje się, że wybrankiem pacjentki jest jej syn.

37-letnia Rafi (Uma Thurman), organizatorka sesji zdjęciowych, tuż po rozstaniu z mężem spotyka 23-letniego malarza Davida (Bryan Greenberg). Davida i Rafi dzieli nie tylko spora różnica wieku, ale także pochodzenie i poczucie niezależności. On, wychowany według zasad judaizmu, jest miłośnikiem hip hopu i malarzem-amatorem, mieszkającym nadal z dziadkami. Ona jest niepraktykującą katoliczką i doskonale porusza się w świecie mody, pełnym blichtru i luksusu. Meryl Streep – wciela się w postać dr Lisy Metzger, do której Rafi zwraca się o pomoc w przezwyciężeniu strachu przed zbliżeniem do nowego partnera. Wkrótce, ku przerażeniu terapeutki, okazuje się, że obiekt zainteresowania Rafi jest... synem Lisy. Taka historia mogła się wydarzyć tylko w Nowym Jorku!

Rafi (Uma Thurman) poznaje w kinie 23-letniego Davida (Bryan Greenberg), który od razu wpada jej w oko. O czternaście lat starsza kobieta chodzi do psychoterapeutki (Meryl Streep) i opowiada o swoich obawach związanych z młodszym partnerem. Kobieta jednak uspokaja ją. Tymczasem romans trwa. Rafi jest coraz bardziej szczęśliwa a David zakochany. Okazuje się jednak że psychoterapeutka jest matką chłopaka i zaczynają się schody.